祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年(1492)中举，后七次参加会试不第。甚至其子祝续也在前一科中进士，于是祝允明绝了科举念头，以举人选官，在正德九年(1514)，授为广东兴宁县知县，嘉靖元年(1522)，转任为应天(今南京)府通判，不久称病还乡。

文征明的书画造诣极为全面，诗、文、书、画无一不精，人称是"四绝"的全才，诗宗白居易、苏轼，文受业于吴宽，学书于李应祯，学画于沈周。其与沈周共创"吴派"。在画史上与沈周、唐伯虎、仇英合称"明四家"("吴门四家")。在诗文上，与祝允明、唐寅、徐祯卿 并称"吴中四才子"。

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